Oppkalt etter Hurtigrutens far

DS «Richard With» ble bygget ved Trondhjems Mekaniske Verksted som byggenummer 136 i 1909, og overlevert i juni samme år. Skipet var oppkalt etter Vesteraalens Dampskibsselskab sin nylige avgåtte direktør, Richard With (1846-1930), som ofte blir omtalt som «hurtigrutens far».  Kontraktssummen var 398 000 kroner, og hun var sertifisert for 300 passasjerer i liten kystfart, og hadde 101 køyeplasser.

Overbygningen rommet postkontor, kapteinslugar, bro, 1. plass røykesalong og en musikksalong akter. Ved levering var skipet hvitmalt med brunmalt overbygning. Senere valgte rederiet å gjøre som de andre selskapene, og malte skroget svart, og overbygningen hvit.

Skipet var forøvrig rederiets første som ikke hadde navn etter et sted i de nordligste fylkene.

I slutten av juni ble skipet satt inn i fast rotasjon mellom Trondheim og Tromsø, og erstattet dermed DS «Vesteraalen». I 1911 ble den femte ukentlige seilingen opprettet, og Vesteraalens Dampskibsselskap fikk kontrakten. Nå ble «Richard With» satt inn på ruten mellom Bergen og Vadsø. fra 1914 ble ruten utvidet til å gå til Kirkenes.

Småuhell

Som mange andre skip var også «Richard With» innblandet i flere mindre uhell. I 1913 gikk hun på grunn ved Gibostad i Troms, men ble trukket av grunnen og reparert.
8. juli 1919 gikk skipet på grunn ved Rongevær i Austrheim i Nordhordland. Det var tett tåke, og skipet ble trukket av grunnen av bergingsbåten DS «Jason». Etter reparasjoner var hun tilbake i rute.
18 august 1938 mistet skipet propellen i Øst-Finnmark. Heldigvis var været bra, og situasjonen var aldri kritisk. Hun ble deretter slept fra Honningsvåg til Trondheim for reparasjoner.

Krigsutbrudd

Da andre verdenskrig var et faktum i september 1939, ble to av de ukentlige hurtigruteseilingene innstilt. «Richard With» ble derfor liggende i opplag i to måneder den høsten. Etter angrepet på Norge i april 1940, ble alle avgangene innstilt. De ble likevel gjenopptatt etter en tid med Mosjøen som sørligste anløp.

5. mai 1940 var «Richard With» på vei mot Harstad da tyske bombefly gikk til angrep. Kapteinen valgte å sette skipet på grunn for å unngå tap av menneskeliv. De tyske flyene lyktes ikke med å treffe henne, og skipet kunne senere blir trukket av grunnen og reparert i Trondheim.

Senket

Torsdag 13. september 1941 var DS «Richard With» på vei sørover, og befant seg mellom Honningsvåg og Hammerfest. Ved Rolvsøya klokken 11 avfyrte den britiske ubåten HMS «Tigris» en torpedo mot skipet uten å treffe. Det ble like etter fyrt av en ny, som traff «Richard With» midtskips. Skipet brakk i to og sank i løpet av bare noen minutter. 31 personer ble reddet av fiskeskøyten «Skolpen» som tilfeldigvis befant seg i nærheten.

Angrepet skjedde da man angivelig antok at det befant seg mange tyske soldater om bord. Det gjorde det ikke.

99 personer omkom, 71 passasjerer og 28 besetningsmedlemmer. Av disse var syv tyske soldater.

Et annet hurtigruteskip, DS «Barøy» ble senket samme dag ved Hamarøy.